古籍善本《康熙字典》
溶解度:水056(25℃)、35(80℃)、18(100℃);乙醇369(20℃),甲醇695(20℃),氯仿36(20℃),微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯。不溶于石油醚。
乙酰苯胺是一种有机化合物,化学式是C8H9NO,为无色有闪光的小叶状固体或白色结晶性粉末,是磺胺类药物的原料,可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。
主要用途
乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。
在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂,以及用于合成樟脑等。还用作制青霉素G的培养基。作为上一代的止痛剂、退热剂,由于具有低毒性,现已被新一代乙酰类药物取代。
以上内容参考 -乙酰苯胺
酰氯最常用的制备方法是用亚硫酰氯、三氯化磷、五氯化磷、草酰氯、四氯化碳等与羧酸反应制得。
1、亚硫酰氯制备酰氯。
反应方程式为:
R-COOH + SOCl₂ → R-COCl + SO₂ + HCl
用亚硫酰氯反应较易制备酰氯,因为产物二氧化硫和氯化氢都是气体,容易分离,纯度好,产率高。亚硫酰氯的沸点只有79°C,稍过量的亚硫酰氯可以通过蒸馏被分离出来。用亚硫酰氯制备酰氯的反应可以被二甲基甲酰胺所催化。
2、三氯化磷制备酰氯
三氯化磷与羧酸反应可生成酰氯,反应方程式为:
3R-COOH + PCl₃ → 3R-COCl + H₃PO₃
用三氯化磷制备酰氯时,适用于制备低沸点酰氯,因反应中生成的亚磷酸不易挥发,可方便蒸出酰氯。
3、五氯化磷制备酰氯
五氯化磷与羧酸反应可生成酰氯,化学反应方程式为:
R-COOH + PCl5 → R-COCl + POCl₃ + HCl
五氯化磷适用于制备高沸点酰氯,以便把POCl3蒸出而分离。
4、草酰氯制备酰氯
用草酰氯作氯化试剂,与羧酸反应制备酰氯的反应方程式为:
R-COOH + ClCOCOCl → R-COCl + CO + CO₂ + HCl
草酰氯作为酰化试剂,一般要用DMF作催化剂。且这个反应受到二甲基甲酰胺的催化。机理中,第一步是二甲基甲酰胺与草酰氯作用生成一个活性的亚胺盐中间体。然后羧酸与此中间体反应,生成酰氯,并重新得到二甲基甲酰胺。
5、由羧酸、四氯化碳和三苯基膦发生Appel反应制备酰氯
酰氯也可由羧酸、四氯化碳和三苯基膦发生Appel反应得到,方程式为:
R-COOH + Ph₃P + CCl₄ → R-COCl + Ph₃PO + CHCl₃
6、二氯亚砜法
脂肪酸(包括不饱和脂肪酸)、芳香酸、有机磺酸和取代酸(如氨基酸和卤代酸等)在催化剂存在下均能与氯化亚砜生成酰氯。
该方法利用氯化亚砜制备酰氯反应条件温和,在室温或稍加热即可反应,产物除酰氯外其他均为气体,不需提纯即可应用。但是,所生成酰氯的沸点与氯化亚砜的沸点相近,与氯化亚砜不宜分离;而且氯化亚砜用量大,生产成本高,且设备腐蚀严重,因此实验室不常用该方法制备酰氯。
-酰氯
古籍善本《康熙字典》
本文2023-10-03 12:29:00发表“古籍资讯”栏目。
本文链接:https://www.yizhai.net/article/93003.html